Sidst i marts eller i begyndelsen af april 1805 ankom Grundtvig til herregården Egeløkke på Langeland. I Grundtvigs bevarede dagbog er 92 sider fra 12.3 til 7.9.1805 revet ud, formentlig af ham selv. Han var, 22 år gammel og hidtil skeptisk og fornuftig, nemlig straks blevet grebet af en uimodståelig og umulig kærlighed til den 28-årige adelsfrue Constance Steensen-Leth (1777-1827), moderen til hans lille elev, Carl. Grundtvig søgte at fortrænge sine følelser i energiske studier af nordisk mytologi og af samtidig tysk litteratur og æstetik. Snart lykkedes det for ham at hensætte sig til oldtiden, snart faldt han tilbage til en Werthersk fortvivlet slavetilværelse i virkeligheden på herregården. Carl huskede ham senere som en streng, kantet og ligefrem hidsig lærer; en undervisningsdagbog fra 1806 vidner om, at han bød den lille dreng et skrapt program med udenadslære af fakta. Samtidig fungerede han som feltpræst for det lokale Landeværnskompagni og holdt også enkelte gæsteprædikener i Bøstrup Kirke. I november 1805 organiserede Grundtvig et Læseselskab for Langelands præster, som gav ham lejlighed til at følge med i den nyeste litteratur; det ledede han til januar 1808. Han var en myreflittig læser og nedtegnede udtog af og kommentarer til sin læsning; den ulykkelige kærlighed, der kun lod sig realisere i fantasier og (litterære?) drømme, omsattes i nogle få private og uoriginale smådigte, selvsagt utrykte dengang. I højsommeren 1806 forfattede han en kritisk anmeldelse, som han sendte til Knud Lyne Rahbeks tidsskrift Ny Minerva i København, hvor den tryktes som hans professionelle debut i september samme år. Seks yderligere tidsskriftsartikler fulgte i Langelandsårene, der endte, da Grundtvig efter Københavns bombardement i september 1807 indså, at hans studier i de islandske håndskrifter kun kunne tilgodeses i hovedstaden; herefter begyndte han at afvikle sine forpligtelser på Langeland. Han nåede dog lige at stifte personligt bekendtskab med søhelten fra 1801, Peter Willemoes (1783-1808), der i et par måneder i efteråret 1807 var udstationeret på Langeland med kvarter på Tranekjær Slot nær Egeløkke.