Det varede nogen tid efter digterens død før biograferne tog fat - måske fordi man var mere diskret og hensynsfuld for hundrede år siden, og Drachmanns personlige og erotiske meritter havde ikke været nogen ammestuehistorie. Hans første ungdom er præsenteret i halvsøsteren Harriet Bentzons smukke udgivelse af Holger Drachmann i Breve til hans Fædrenehjem (1932), og digterens anden hustru Emmy Drachmann har i sine Erindringer (1925) tegnet de rosenrøde år først i 1880erne; de meget belastende der fulgte, har hun givet et mere uforbeholdent billede af i sin nøgleroman Ingers Ægteskab (1910) og i et længe efter hendes død udgivet erindringsstykke Edith (1992). Det grundlæggende arbejde med at forstå digterens fataliteter og passioner som grobund for hans digtning - med den præcisest mulige datering af denne - skyldes Paul V. Rubow med hans trebindsbiografi af digteren (1940, 1945 og 1950); den er temmelig svingende i dækning af forfatterskabet og mærkes i sidste halvdel af nogle lakuner, men dens indlevelse i digterens skiftende følelsesliv var vel den mest bemærkelsesværdige ydelse af den slags siden Georg Brandes. En kortere og mere balanceret levnedsskildring gav Lauritz Nielsen med Holger Drachmann. Hovedtræk af en tragisk Digterskæbne (1942); en længere, der bl.a. citerer fyldigt fra modtagelseskritikken, skyldes Johs. Ursin, i to bind (1953). Ursin har også fortjenesten af at have udgivet en bibliografi af Drachmanns trykte tekster og en anden over arbejder og artikler om Drachmann indtil 1956.