Efter krigens afslutning stod Kaalund uden økonomiske midler, og op gennem 1850'erne måtte han kæmpe hårdt for det daglige brød. Efter krigen var han først i tre år huslærer i Hellebæk, dernæst, i 1854, blev han overdraget bestyrelsen af et af Edvard Collin, H.C. Andersens (1805-75) ven og støtte, tilhørende teglværk, Strandmosegaard, ved Sletten syd for Humlebæk. Her traf Kaalund Cathinka Julie Jensine, født Jensen (1836-1901), som han dog først blev gift med langt senere af mangel på en fast stilling. Da Collin 1856 besluttede sig til at sælge Strandmosegaard, var Kaalund igen hjemløs, men han nåede i løbet af sine sidste dage som teglværksbestyrer at sende Cathinka frierdigtet "Maaske":