Men selvom Aakjær så på højskolerne med overbærenhed, forhindrede det ham ikke i at tage arbejde i selvsamme regi! Efter et kort mellemspil som børnelærer på Elbæk Friskole (1888-89) blev han ansat først på Hjørlunde Højskole (1891) og derefter på Kjøbenhavns Højskole (1891-92). Lærergerningen bekom ham vel: "Jeg var rigtig i mit Es som Højskolelærer og tog mig ingenlunde Opgaven let. Jeg var langt mere belæst end unge Mennesker i Almindelighed. Mine Foredrag var ikke frie Emner om alt mellem Himmel og Jord, som det dengang var Mode paa Højskolerne. De handlede om Realiteter og optog mig selv med Liv og Sjæl" (Før det Dages, s. 82). Da han praktiserede en "konfessionsløs" undervisning baseret på Darwin og Brandes, blev han til sidst fyret (højskolen byggede jo i bund og grund på et kristent menneskesyn).